本剧改编自TaffyBrodesser-Akner的同名畅销小说，作者本人担任编剧。故事讲述了四十多岁的Toby Fleishman最近经历了分居。他和Rachel在医学院还未毕业时便结婚了，但如今他陷入了通过约会应用程序探索新世界的热潮中，这让他体验到了年轻时从未有过的自由和成功。就在他开始享受自由的夏天刚刚开始时，Rachel突然消失了，把孩子留给了他，并且毫无音信。

Toby努力平衡自己的生活，同时承担起抚养孩子的责任。他重新与老朋友们建立联系，迎接了医院中期待已久的晋升，也与曼哈顿众多适合他的女性相处。然而，他意识到要弄清楚Rachel到底发生了什么，就必须坦诚地审视他们的婚姻。在这个过程中，他开始思考过去的种种问题和困扰，试图解开Rachel离去的谜团。