当拉拉·简和彼得·卡文斯基（Peter Kavinsky）开始正式交往后不久。他们度过了浪漫而甜蜜的暑假，然而，一封神秘的情书出现在拉拉·简的生活中，让她回忆起过去的感情。这封信来自她曾经暗恋过的约翰·安布罗斯（John Ambrose McClaren）。

迷失在过去和现在之间的拉拉·简开始对约翰的出现感到困惑。她和约翰重新建立联系，并在一起度过了一段美好的时光。然而，拉拉·简陷入了两个男孩之间的感情纠葛中，她必须决定自己真正爱的是谁。

同时，拉拉·简还面临着学校和友情的挑战。她与最好的朋友克里斯汀（Christine）之间出现了裂痕，她也开始探索自己的个人兴趣和目标。